Miasta dzisiejszego Powiśla w większości powstały za czasów krzyżackich. Wówczas ziemie te odebrane zostały siłą rdzennym mieszkańcom - Prusom przez rycerzy-zakonników i utworzono prowincję państwa zakonnego - Pomezanię. Następnie południowa część tych ziem przekazana została Kościołowi i utworzono dominium pomezańskie, należące do jednego z czterech biskupstw w obszarze państwa zakonnego.

Z tych czasów pochodzą między innymi miasta takie jak Malbork, Kwidzyn, Dzierzgoń, Sztum i Prabuty. Większość średniowiecznej zabudowy została zniszczona w roku 1945 i dziś podziwiać możemy jedynie fragmenty dawnej ich urody, niewielkie elementy murów obronnych i zachowane budowle sakralne. Wszystkie te miasta rozwinęły się w pobliżu zamków, z których podziwiać możemy do dzisiaj Malbork, Kwidzyn i Sztum. Pomimo zniszczeń i powojennej zabudowy która nie nawiązywała do stylu w którym powstały miasta, dla miłośników historii z pewnością interesujące będzie czytanie zarysów dawnego układu urbanistycznego tych ośrodków i poszukiwanie pozostałości dawnej ich chwały.